A região nos primeiros tempos do Brasil-Colônia.

                       O Peabiru Quando o Sudoeste Paulista ainda não havia sido parmilhado pelo homem branco, os naturais da terra – os índios como eram impropriamente chamados – já o atravessam com muita frequência, pois o território era cortado pelo famoso Peabiru (o caminho deve ser feito), também conhecido como Caminho de São Tomé

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                      O Peabiru, uma velha rota indígena, era uma via transcontinental que vinha do litoral paulista – São Vicente. Do Planalto Paulista este caminho levava para o Sul, seu traçado preciso ainda é motivo de conjecturas, entretanto, com base em diversos trabalhos, pode-se estabelecer um roteiro geral (e parcial) da malha em território brasileiro: o tronco principal ia de São Vicente (SP) até São Paulo, daí acompanhava o curso do rio Tietê em direção a Itu (SP), passando pelos atuais municípios de Santana do Parnaíba e Pirapora do Bom Jesus; virava a sudoeste, passando por Sorocaba, Araçoiaba da Serra e Itapetininga (A uns vinte quilômetros aquém a atual cidade de Itapetininga havia uma ramificação que demandava Cananéia), acompanhando então a rota aproximada da atual rodovia SP 258 (Francisco Alves Negrão), passando pelos municípios de Capão Bonito, Itapeva ( onde partia uma ramificação que alcançava “Santo Antonio das Minas do Piai)” e Itararé (SP); adentrava o atual estado do Paraná, cruzando Jaguariaíva, Piraí do Sul e Castro. Nesse ponto, devia encontrar um ramal que vinha desde o litoral de Santa Catarina, junto à barra do Rio Itapocu, passando pelos municípios de Jaraguá do Sul (SC), São Bento do Sul (SC), Rio Negro (este já no estado do Paraná), Lapa, Palmeira e Ponta Grossa.                        

                   Um outro ramal, partindo de Castro, dirigia-se a leste, cruzando os atuais municípios de Açungui (PR), Cerro Azul, Adrianópolis, Iporanga (já no estado de São Paulo) e Jacupiranga, finalizando em Cananéia, no litoral sul paulista.

                   Esta vereda foi usada por muitos bandeirantes nas suas andanças com destino ao Sul.

                  Mas esta trilha indígena foi fechada por Thomé de Souza em 1653, pelo medo que os espanhóis causavam aos portugueses, temerosos de uma invasão, pois enquanto estes tinham a linha demarcatória do Tratado de Tordesilhas passano por Laguna, para os espanhóis este corte se dava em Iguape, no litoral paulista.

                  Ainda que os índios não tivessem um traçado fixo para as suas trilhas, elas foram usadas, mais tarde, pelos bandeirantes.

                  Fechada a velha trilha indígena em 1653, começou ela a ser novamente explorada pela pressão do comércio, a partir de 1693, quando do início do comércio entre o Planalto Paulista e Curitiba, já no ciclo do ouro.